Sinapic Acid Anvendelser: Struktur, fødevarer og bivirkninger

Sinapicsyre er en hydroxykanelsyre, 4-hydroxy-3,5-dimethoxykanelsyre, CAS 530-59-6, og dens anvendelser opdeles i tre grupper, som en specifikation skal holde adskilt: en analytisk referencestandard, en syntesebyggesten og et aromastof, der er opført i EU. Desinapinsyre pulverleveret her er frigivet mod en specifikation bygget op omkring disse tre endepunkter.

Ingen af ​​de tre er en sundhedsanprisning, og en køber, der ankommer på udkig efter en, vil ikke finde den i nogen af ​​markedets dokumenter. Det, som fortegnelserne understøtter, er snævrere og mere nyttigt: en defineret identitet, en listet smagsfunktion i én jurisdiktion og en synteserolle i den anden.

1. Struktur: Hvorfor de to methoxygrupper betyder noget

Strukturen er et C6-C3 phenylpropanoid, en kanelsyrerygrad, der bærer 3,5-dimethoxy- og 4-hydroxysubstitution på ringen, og det substitutionsmønster er det, der adskiller det fra de tre syrer, det normalt sammenlignes med.

Den anden methoxygruppe er hele forskellen mellem sinapinsyre og ferulsyre. PubChem registrerer forbindelsen under CID 10743 med formlen C11H12O5, en molekylvægt på 224,21 g/mol, IUPAC-navnet 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-ensyre og InChIKey PCMORTLOPMLEFYSA-NFFFAO.

Alle fire almindelige hydroxykanelsyrer deler et skelet med ni carbonatomer og adskiller sig kun i ringsubstitution: p-cumarsyre bærer en hydroxyl, koffeinsyre to tilstødende hydroxyl, ferulinsyre en methoxy og en hydroxyl, og sinapinsyre to methoxygrupper, der flankerer en hydroxyl.

Substitutionsmønsteret afgør også den fysiske adfærd, som en formulerer skal planlægge omkring. Den frie syre er tungtopløselig i vand, så arbejdsvejen i et laboratorium eller en præformulering er en stamopløsning i ethanol eller dimethylsulfoxid i stedet for en vandig fortynding.

I planten er sinapinsyre ikke et endepunkt. Et sporstofstudie med stabil isotopmærkning på begge methoxygrupper, offentliggjort i Journal of Agricultural and Food Chemistry, fandt, at det omdannes til sinapylalkohol gennem sinapoyl-CoA under ligninbiosyntesen. Sinapyl alkohol er en af ​​de tre monolignoler og leverer lignins syringylenheder i blomstrende planter.

2. Fire steder, hvor molekylet fortjener sin bevaring

De anvendelser af sinapinsyre, der har kommerciel volumen, er ikke dem, en første søgning antyder. To af de fire er tekniske, den ene er regulatorisk, og kun den fjerde berører et forbrugerprodukt, hvorfor specifikationen skal skrives mod endepunktet frem for stoffets navn.

En analytisk matrix og referencestandard

PubChem beskriver forbindelsen som en matrix til matrix-assisteret laserdesorption, MALDI-teknikken, der bruges til at bestemme proteinmolekylvægte, og som en bestanddel af propolis. I laboratoriet købes det som en høj renhedsstandard til kvantificering af phenolindhold i planteekstrakter, og den brug driver småpakkeordrer, hvor renheden betyder mere end kiloprisen.

En synteseplatform til UV-absorbere og bisphenol A-erstatninger

En gennemgang fra 2022 i Separation and Purification Reviews dokumenterer det som et platformsmolekyle for adskillige synteser: sinapoylmalat og dets analoger som ultraviolet-absorberende midler, syringaresinol som et antiradikalt tilsætningsstof, bisphenol A-erstatninger til polymer- og harpiksproduktion, ristet frø af phenolcanolol, canolol, og substrat, og substrat. Denne gruppe arbejder ud fra en synteserute og har brug for batchkonsistens frem for et fødevaredokumentsæt.

Et aromastof med en EU-optagelse

Den Europæiske Union opregner stoffet som aromastof FL 08.088, som er det eneste færdige produkt, der på nuværende tidspunkt har en skriftlig vej knyttet til sig. Det er også den rute, der oftest forveksles med en sundhedsanprisning, og afsnit 6 angiver, hvad posten gør og ikke tillader.

Et kosmetisk eller supplerende præformuleringsinput

For et supplement eller kosmetisk projekt indgår materialet som input til en andens formulering snarere end som et færdigt produkt. Formulatorer bruger det sammen med koffeinsyre og rosmarinsyre, og det tilstødende spørgsmål om, hvad ferulinsyrepulver bruges til, kommer normalt op i samme brief, fordi de fire syrer sælges til den samme køber.

3. Hvad hver anvendelse kræver af specifikationen

De fire sinapinsyreanvendelser ønsker ikke det samme dokument, så de påkrævede linjer skal sættes i forhold til det tilsigtede slutpunkt. En specifikation, der er skrevet for at tilfredsstille alle fire på én gang, opfylder ingen af ​​dem.

Den kommercielle konsekvens er en pris, der følger dokumentsættet frem for renhedstallet. To partier til 98% kan have meget forskellige priser, fordi det ene har en kromatografisk identitet og et resterende opløsningsmiddelpanel bag sig, og det andet har et assaynummer alene.

4. Fødevarer: Hvad raps- og sennepsfrø faktisk indeholder

For sinapinsyre kommer fødekilderne fra en plantefamilie, og næsten al den syre, der findes i dem, er esterificeret snarere end fri. Brassicaceae-oliefrøene er de koncentrerede kilder: rapsfrø (Brassica napus), brun og orientalsk sennep (Brassica juncea) og hvid sennep (Sinapis alba).

Sinapin er den form, der faktisk findes i frøet

Sinapin, cholinesteren af ​​syren, tegner sig for 62% til 94% efter vægt af det samlede derivat i B. napus, og 90% til 94% i B. juncea og S. alba. I forarbejdet frø løber det 5 til 35 mg/g tørstof, så den tilstedeværende sinapinsyre er overvejende denne ester i stedet for den forbindelse, der er angivet på etiketten. Sinapin smager også bittert, hvilket dækker rapsmel i foderet.

Fri syre er en lille fraktion

Fri sinapinsyre i forarbejdede raps- og sennepsfrø løber 0,1 til 5 mg/g tørstof mod 5 til 35 mg/g for sinapin. Kløften er kommerciel snarere end akademisk: at producere den frie syre fra frøbiprodukt betyder at køre et hydrolysetrin mod en ester, hvorfor ekstraktionsforskning koncentrerer sig om at frigive den i stedet for at vaske den ud.

Hvad stegning gør

Varme ændrer billedet. Ristning af rapsfrø decarboxylerer en del af syren i frøet til canolol, også kaldet 4-vinylsyringol, en phenol, der øger den oxidative stabilitet af rå rapsolie. Canolol er en vej, der ender i en fødevareteknologisk funktion snarere end en påstand.

Læst som en indkøbsliste er familien smal, og formen betyder mere end arten. 2022-gennemgangen registrerer 2019 verdensproduktion på 70,5 millioner tons raps og 654.000 tons sennep, og bemærker, at derivaterne er følsomme over for varme, ilt og pH.

5. Identifikatorer, som en specifikation skal indeholde

Sinapic acid CAS-nummeret er 530-59-6, og den nyttige disciplin er at kopiere identifikatorer fra den offentlige post i stedet for fra en leverandørside, inklusive denne. Hver linje nedenfor kan kontrolleres mod PubChem CID 10743 uden at kontakte nogen.

Sinapinsyre og sinapinsyre er ét stof under ét registreringsnummer, ikke to produkter. Sigma-Aldrich opregner sinapinsyre blandt synonymerne for CAS 530-59-6, og massespektrometrilitteraturen bruger denne stavemåde for den samme forbindelse. En indkøbsordre, der navngiver den ene og et certifikat, der navngiver den anden, beskriver det samme materiale, men at behandle dem som alternativer inviterer til spørgsmålet om, hvem der blev afsendt.

En advarsel hører til her, fordi det er den slags linje, der overlever en copy-and-paste-kæde. Et andet registreringsnummer og et EF-nummer er nogle gange angivet for dette stof sammen med CAS; ingen af ​​dem vises i PubChem-posten for CID 10743, så en specifikation, der bærer dem, bør få dem kontrolleret direkte i forhold til ECHA-posten i stedet for at blive videreført fra en side.

6. Hvad fortegnelserne tillader

For sinapinsyre er reguleringspositionen forskellig mellem de to markeder, og på et af dem er den simpelthen fraværende. Den Europæiske Union opregner stoffet som et aromastof; USA har ingen tilsvarende post på den rute, en fødevarekøber ville bruge.

Den Europæiske Union angiver det som aromastof FL 08.088

Bilag, del A, tabel 1 til Kommissionens gennemførelsesforordning (EU) nr. 872/2012 bærer posten: FL-nummer 08.088, kemisk navn 4-Hydroxy-3,5-dimethoxykanelsyre (blanding af isomerer), CAS 530-59-6, med EFSA som det vurderende organ og nr. JECFA-nummer. To kolonner er tomme, og tabeloverskriften fastsætter, hvad blank betyder: renhed mindst 95 %, medmindre andet er angivet, og brug tilladt i overensstemmelse med god fremstillingspraksis, medmindre der er givet en begrænsning.

USA har ingen tilsvarende notering

På den amerikanske side er posten tom. FDA's opgørelse over stoffer tilføjet til fødevarer returnerer ingen post under stofnavnet eller registreringsnummeret, og 21 CFR 172.515, listen over syntetiske aromastoffer, indeholder det ikke. For et amerikansk supplement eller smagsprojekt er EU-ruten ikke tilgængelig at læne sig op ad.

Posten dækker en blanding af isomerer

Listen dækker blandingen af ​​isomerer ved CAS 530-59-6, ikke en enkelt geometrisk form. En specifikation skrevet på én isomer er ikke forkert på dens egne betingelser, men det er ikke det samme udsagn som noteringen, så en køber, der stoler på FL 08.088, bør tilpasse den isomeriske sammensætningslinje med posten, hvilket er nemmere før batchen laves end efter.

7. Bivirkninger og sikker håndtering

Sinapinsyrebivirkningerne, der betyder noget for dette materiale, i erhvervsmæssig snarere end klinisk forstand, er irritation ved kontaktpunktet. Enhver klassificering og anmeldelse af stoffet placerer det under et advarselssignalord med hud, øjne og åndedrætsendepunkter.

GHS-klassificering og hvad det betyder på en etiket

Den harmoniserede klassificering er hudirritationskategori 2 (H315), alvorlig øjenirritationskategori 2A (H319) og enkelteksponeret respiratorisk toksicitetskategori 3 (H335), med GHS07-piktogram og signalordet Advarsel. ECHA's klassificerings- og mærkningsliste, som gengivet af PubChem, registrerer hudirritation i 99,5 % af meddelelserne, øjenirritation i 99,5 % og respiratorisk toksicitet i 99 %, fra 200 meddelelser.

Ingen af ​​dem er et fødevaresikkerhedsfund. De håndterer klassifikationer for et pulver, og de hører hjemme på sikkerhedsdatabladet og i risikovurderingen frem for på en produktside som en sundhedsadvarsel.

Opbevaring og inkompatibiliteter

Sikkerhedsdatabladet tilføjer de håndteringslinjer, som klassificeringen ikke bærer: Hold beholderen tæt forseglet; kuldioxid og kulilte er blandt nedbrydningsprodukterne; og betragte materialet som mildt vandfarligt på leverandørens egenvurdering. Det er ikke opført som et SARA ekstremt farligt eller giftigt kemikalie eller som et farligt luftforurenende stof. Opløsninger fremstilles i dimethylformamid eller dimethylsulfoxid ved 10 mg/ml.

To værdier, der skal fastgøres til certifikatet

Smeltepunktet registreres som ubestemt og massefylden som ikke bestemt på det undersøgte ark, så ingen af ​​dem bør kopieres til en specifikation fra en marketingside. Fastgør begge til certifikatet for batchen foran dig, fordi en specifikation, der har en ubestemt værdi, har en åben linje i sig.

8. Sådan skriver du specifikationen

En sinapinsyrespecifikation, der forsøger at passe til alle fire anvendelser på én gang, ender med at passe til ingen af ​​dem, så start fra slutpunktet og arbejd tilbage.

› Identitet først: CAS 530-59-6, formlen, molekylvægten og InChIKey

› Assay næste, ved 98 % eller derover ved HPLC for materialet i vores katalog

› Isomerisk sammensætning, skrevet for at matche den påberåbte notering

› Udseende, opløselighedsvej og opbevaringsforhold, hver angivet snarere end underforstået

› Tungmetaller og restopløsningsmidler, som ændres med destinationen og ikke må kopieres imellem dem

› Prøvestørrelse, pakkestørrelser, leveringstid og minimumsbestilling, som lukker dokumentet

Vores mindste bestillingsmængde er 100 g, med betaling med remburs eller telegrafisk overførsel. Fastgør prøvestørrelsen skriftligt, fordi en prøve på 5 g og en prøve på 100 g besvarer forskellige spørgsmål. En tillægskunde vil normalt bede om sikkerhedsdatabladet og et batchcertifikat, så citer dem i tilbuddet i stedet for at fremvise dem ved bestillingen.

9. Ofte stillede spørgsmål

Leverandør

Xi'an Huilin Bio-tech Co., Ltd. leverer sinapinsyre som et pulver frigivet i henhold til en skriftlig specifikation, med analysen ved HPLC, den isomere sammensætning, tungmetal- og restopløsningsmiddellinjerne angivet for destinationsmarkedet, og identitetslinjerne rapporteret mod den offentlige journal snarere end mod et resumé.

Den offentliggjorte specifikation, pakkestørrelser og minimumsbestilling er påsinapinsyre pulverproduktside. Formulatorer, der screener den samme familie, kan sammenligne det medkoffeinsyrepulverogrosmarinsyrepulver, eller start fra det brederesupplement ingredienserudvælgelse. Et batchcertifikat, et sikkerhedsdatablad og en prøve er tilgængelige viaforespørgselsformulareller denkontakt side.

Send den påtænkte anvendelse, destinationsmarkedet, den isomere sammensætning, du har brug for, og renhedsgraden, og specifikationsarket, det aktuelle batchcertifikat og forsendelsesordningen bekræftes mod disse fire input. Hvor en notering eller en grænse afhænger af destinationsmarkedet, gælder reglerne for dette marked over denne side.

Gennemgået og opdateret af det tekniske team hos Xi'an Huilin Bio-tech Co., Ltd., som leverer sinapinsyre mod et angivet slutpunkt og rapporterer identitetslinjerne på hvert certifikat i stedet for kun analysen.

Kilder

• 1. Nationalt Center for Bioteknologisk Information. PubChem Compound Summary for CID 10743, Sinapic acid. Formel, molekylvægt, IUPAC-navn, InChIKey, MALDI-matrixbrug og propolis-forekomst.https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Sinapic-acid

• 2. Kommissionens gennemførelsesforordning (EU) nr. 872/2012, bilag, del A, tabel 1, EU-liste over aromastoffer, post FL 08.088.https://www.legislation.gov.uk/eur/2012/872/annexes/adopted

• 3. 21 CFR 172.515, Syntetiske smagsstoffer og adjuvanser.https://www.ecfr.gov/current/title-21/section-172.515

• 4. US Food and Drug Administration. Stoffer tilføjet til fødevarebeholdningen.https://www.hfpappexternal.fda.gov/scripts/fdcc/?set=Fødevarer

• 5. Cayman Chemical. Sikkerhedsdatablad, 3. marts 2025. GHS klassificering, opbevaring, nedbrydningsprodukter og lovmæssige lister.https://cdn.caymanchem.com/cdn/msds/25457m.pdf

• 6. Reungoat V, et al. Sinapicsyre: en gennemgang af dens kemi, kilder og egenskaber. Separation and Purification Reviews, 51(4), 2022.https://agroparistech.hal.science/hal-03517107v1

• 7. Biosyntetisk vej til syringyllignin, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2002.https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12009990/

• 8. Uafhængig oprindelse af syringyllignin i karplanter, PNAS.https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2409400/

• 9. Effekt af frøristning på canolol, tocopherol og phenolindhold i rapsolie, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2014.https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jf500549t

• 10. Udnyttelse af rapsmel i svinernæring, Journal of Animal Science and Biotechnology.https://www.ejast.org/archive/view_article?doi=10.1186/s40781-016-0085-5